Средняя общеобразовательная школа № 16 – одна из старейших школ города. На фасаде здания выбиты цифры 1912 год.
     В 1912 году на окраине станицы Тимашевской построена четырехклассная школа профессионально-технического обучения детей казачьего сословия и платная - для иногородних. В 1918 году начальной советской школе было присвоено имя Л.Н. Толстого. Первым директором был Кирий Иван Афанасьевич.
     В 1923 году создается первый пионерский отряд из 50 учеников. Пионерка Нина Сагина за сообщение советским властям о спрятанном кулацком хлебе была зверски убита и похоронена в братской могиле у памятника солдату.
     В 1938 году создается первая пионерская организация имени В.И. Ленина в школе. Её вожатые: Ивина Людмила, Свириденко Вера, Осадчая Нина, Бумуева Мария Федоровна, Заруба Валентина. В годы Великой Отечественной войны в школе был госпиталь. Для раненых красноармейцев пионеры ставили концерты художественной самодеятельности, читали и помогали писать письма. Во время оккупации станицы фашистами в школе разместился отряд немецких солдат, которые довели помещение школы до полного разорения. В последние дни своего пребывания в станицы немцы, окружив школу изгородью из колючей проволоки, превратили её в пересылочный пункт для изможденных, больных советских военнопленных. Школа и в это трудное время продолжала работать. Учителя, среди которых была и Васса Степановна Мальцева, собирали детей в частных домах и проводили занятия.
     С 1946 года директором школы был назначен Иринархов Иван Александрович, который в дальнейшем был награжден орденом «Красного знамени» за свою трудовую деятельность. В этом году школа стала семилетней.
     В 1948 году в школе был первый послевоенный выпуск. В то время школа имела основное здание с пятью классами. В кабинете директора и библиотеке  жил директор школы. Возле школы раскинулся огромный пришкольный участок. Здание было не огорожено, грязь, освещение керосиновое, также имелся колодец.
     Среди выпускников этого года была Тыщенко (Соколовская) Валентина Алексеевна, которая в 1952 году окончила Краснодарское педучилище и после работы по направлению в Киргизии в 1957 году вернулась работать в свою родную школу.
     В 1949 году в школу прибыли молодые специалисты: Иордановы Иван Захарович и Нина Семеновна, Юрченко Людмила Федотовна, Удовенко Вера Емельяновна, Болюк Любовь Ивановна. Иорданова Нина  Стапапновна умело вела практические занятия на пришкольном участке, который был лучшим в районе. Опытническая работа была представлена на ВДНХ в городе Москве. В школе имелась своя теплица, выращивали также тутовый шелкопряд, а в бригаде «Известия» выращивали уток.
     В 1950 году окончили семилетнюю школу 17 учащихся. Среди них Ворона (Гордилова) Любовь Евстафьевна, Вальтер ( Баранова) Рита Корнеевна, Яцун (Кришталёва) Любовь Прокофьевна.
     Учащиеся занимались сбором черепашки на пшеничном поле колхоза «Память Ленина». Напротив школы, сбором  куриного, коровьего помёта для удобрений. И, несмотря на нехватку книг и бумаги учились неплохо.
     В 1951 году школу окончила Степаненко (Книга) Раиса Николаевна.
     В 1960 году школа стала восьмилетней школой №4. В школе особенно развивается пионерское  движение. Дружина носит имя Зои Космодемьянской. Пионеры участвуют в фестивалях страны, в распространении литературы, сборе металлолома, макулатуры. Проходило много интересных пионерских дел. Активистами были: Степаненко Алексей  Николаевич, который был участником пионерского слета в «Артеке», бессменная барабанщица Удовиченко (Муратова) Рита Николаевна, которая стала учителем иностранного языка, Степаненко (Озерова) Валентина Николаевна сейчас доцент кафедры Ленинградского госуниверситета, Толстых Валентина Михайловна, заслуженный работник культуры.
     Интересные пионерские дела рождались под руководством пионервожатых этих лет: Степаненко Раисы Николаевны, Пересядько Александры Ивановны, Степаненко Валентины Николаевны, Писаревской Ангелины Павловны.
     С 1970 года школа стала восьмилетней школой №26 им. Л.Н. Толстого. В семидесятые годы  в школе происходили изменения. Пристраиваются три класса и пионерская комната. Ребятами выращивается кукуруза, подсолнух на полях, где сейчас находится Дом-интернат для престарелых и инвалидов и Санэпидемстанция. Деньги от реализации шли на приобретение пионерской символики, книг для библиотеки. Директором был Недранец Николай Иванович, завучем Никулина Раиса Ивановна. В четырехлетней начальной школе работали сильные учителя начальных классов Пхайко Вера Николаевна, Болюк Любовь Ивановна, Удовенко вера Емельяновна, Тарабрина Прасковья Терентьевна, Нереуцкая Галина Ивановна, Слободянюк Людмила Евгеньевна. В конце семидесятых годов перешли на предметное обучение, в классах начинают появляться оборудование, телевизоры, магнитофоны и проигрыватели. Учителя стремятся озеленить кабинеты. Степанова Павлина Григорьевна разбивает первые  цветочные клумбы  во дворе школы и вокруг неё. Пришкольный участок остается лучшим в районе. Учебным процессом руководила завуч Никитенко Тамара Борисовна.
     В восьмидесятые годы начинается строительство спортзала и пищеблока. В школе введена кабинетная система. Проходят краевые, районные семинары, научно-практические конференции. Большую педагогическую работу в это время ведет Слободянюк Людмила Евгеньевна. Она в 1957 году пришла в школу  первоклассницей и в дальнейшем свою жизнь связала с этой школой. После окончания Ленинградского педучилища пришла работать в эту школу учителем начальных классов. В 1976 году она принимала участие в курсах при ЦК ВЛКСМ, выступала в Москве с докладом  «Работа по месту жительства». Работая в школе, она вела педагогические факультативы, благодаря которым многие выпускники школы стали учителями.
     В 90-е годы начал функционировать спортзал и пищеблок, а в конце 90-х годов благодаря Ломач М.М. и Кибиреву Б.М., Мацкул А.П. были пристроены еще две классные комнаты. Количество учащихся в школе увеличилось до 680 детей. В школе обучались дети других микрорайонов.
     По желанию жителей микрорайона впервые в 2000г. было проведено социально-психологическое исследование среди населения на предмет отношения родителей, учащихся, учителей к идее возрождения казачьих традиций на базе школы. Учитывая мнение родителей, школьников и общественности, в 2001 году на базе школы были открыты три класса казачьей направленности.
     Коллектив школы проделал огромную работу по изучению и анализу нормативных документов, научно-методической литературы. Педагоги ездили в различные районы и школы Кубани, работающие по профилю казачества и возрождения этнокультурных традиций. Для консультаций были привлечены специалисты КЭЦРО, Центра развития народной культуры Кубани, Тимашевский музей  семьи Степановых. Были разработаны учебные планы по предметам: «Основы нравственности и православной культуры», «История и культура Кубанского казачества», «Музыкальная культура Кубани», «Спортивные игры». Результатом всей этой работы явилось заключение экспертной комиссии управления образования  администрации Тимашевского района о присвоении СОШ № 16 г.Тимашевска статуса районной экспериментальной площадки.
     Основная цель  эксперимента - создание условий для развития и формирования личности с высоким потенциалом общечеловеческой  культуры, воспитать будущего воина, защитника Отечества - ведь воинский долг по отношению к Родине составляет сердцевину казачьего мировоззрения и предназначения.
     Эксперимент рассчитан на 10 лет. Подготовительный этап, который был рассчитан на 2001-2003 учебные годы, успешно пройден. По результатам тестирования и собеседования с психологом и логопедом были открыты разноуровневые классы со второго по восьмой. В каждом классе по 13-14 мальчиков, одетых в казачью форму.
     Для учащихся начальной школы организована студия «Кубаночка», где ребята изучают фольклор и музыкальную культуру Кубани, народное прикладное творчество (вышивка, вязание), хореографию, проводятся  уроки информатики.  Ребята с удовольствием  поют народные казачьи песни, танцуют, принимают участие во всех районных конкурсах хоровых коллективов.
     За счет вариативной части базисного учебного плана были введены факультативные курсы: «История Кубани и казачества», «Спортивные игры», «Информатика», «Основы нравственности и православной культуры».
     Установлены прочные взаимоотношения школы с краеведческими и художественными музеями, музеем семьи Степановых. В школе ведутся уроки нравственности и православной культуры. Ведут их совершенно бесплатно священники Свято-Вознесенского храма. Они проповедуют добро, говоря о нравственности и православной культуре, учат детей любить мир, Родину, творить добро, помогать младшим, вовремя придти на помощь друг другу.
     Переходный этап эксперимента (2003-2004 года) предполагал создание музея казачества Кубани. Для этого проводился сбор необходимого материала. Создан общешкольный фольклорный хор, приобретены костюмы для  танцевальной  группы  при помощи казачьего общества. Усилиями учителей-казаков, работающих в школе, оборудована казачья  горница и построена общевойсковая полоса препятствий. При школе организованы военно-патриотические объединения: казачий клуб «Вымпел», военно-патриотическое казачье объединение «Щит и меч». Традиционными стали праздники, посвящение в казачата, которые проходят в торжественной обстановке, в присутствии родителей, почетных гостей, атаманов казачьего общества, представителей администрации района и военного комиссариата.
     В 2004 году в школе была образована первая молодежная казачья сотня. Ежегодно она пополняет свои ряды. С 2004 года в школе числиться 7 казачьих классов, в которых обучается 107 человек. Казачата первой молодежной сотни выступают с концертами в городских районных учреждениях. Уже стало традицией участие казачат в ежегодном  параде Кубанского казачьего войска, посвященном принятию Закона «О реабилитации репрессированных народов»,  где ребята показывают своё мастерство в строевой подготовке и казачьей выправке.   
     В школе есть свой летний лагерь «Казачок», созданный с помощью районного управления образования. Два летних месяца ребята занимаются тактической, огневой, строевой военной подготовкой, спортивными играми, конным спортом.
     В 2008 году МОУ СОШ №16  вручен диплом победителя конкурса общеобразовательных учреждений, активно внедряющих инновационные образовательные программы. Это позволило получить грант в размере 1 000 000 рублей. На эту сумму приобретено оборудование для учебных кабинетов.
     Приказом департамента образования и науки, войскового казачьего общества Кубанского казачьего войска от 31 марта 2008 года №1060 школе присвоен статус «казачьего образовательного учреждения».
     7 февраля 2009 года вручён диплом II степени за победу в краевом конкурсе среди образовательных учреждений казачьей направленности.
     С января 2010 года школой руководит отличник народного образования Марина Николаевна Овчинникова.
     С августа 2012 года руководство школой принимает на себя Дзюба Анна Викторовна: 12.08.1977 г.р.; образование - высшее (Кубанская государственная академия физической культуры); стаж работы - 19 лет; высшая квалификационная категория.